Los orígenes de ciudad real, se remontan, probablemente, a la época romana, como ciertos historiadores aventuran que la identifican con la antigua sisapum oretanorum, aunque esta teoría nunca ha podido ser demostrada.

Otra teoría nos dice que sus orígenes se encuentran en la batalla de alarcos, cuando se enfrentaron las tropas cristianas y musulmanas. Después de esta batalla, la ciudad de alarcos entra en un periodo de abandono que es irrecuperable. Por esto, alfonso x el sabio, decidió fundar una nueva ciudad, a la que bautizó con el nombre de villa real, y la dotó de los medios necesarios para su defensa y para unas correctas comunicaciones. Por esto, el propio rey fue el encargado de trazar la muralla de la ciudad y de señalar el lugar dónde se colocarían sus puertas. Sólo una de ellas ha llegado hasta nuestros días, la puerta de toledo.

A partir de aquí, ciudad real se constituye como ciudad del reino de castilla con una gran población de judíos y moriscos, lo que hace tener tres claras partes históricas diferenciadas: la morería, la judería y el barrio cristiano.

Su época dorada la vivió la ciudad durante el reinado de los reyes católicos, que establecieron en la ciudad la real chancillería, que era el más alto organismo judicial en la época, así como el tribunal de la inquisición. Aunque finalmente éstas fueron trasladadas a granada y toledo, y este hecho, junto a la expulsión de los judíos y los moriscos, y una serie de epidemias y hambrunas, condenaron a la ciudad a una de sus peores épocas.

A partir del siglo xix, y con la llegada del ferrocarril comenzó un nuevo despegue de la ciudad.

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